KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain. 

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: Asam karboksilat,Ester,Amida,Asil halida,Anhidrida asam.

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

>,<I. Pengukuarn kekuatan asam>,<

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :     [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

                  [RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

                             [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

>,<II. Resonansi dan kekuatan asam>,<

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom. 

>,<III. Efek induksi dan kekuatan asam>,<

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat. 

BEBERAPA ASAM KARBOKSILAT PENTING

Asam asetat (CH₃CO₂H) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang palilng penting di perdagangan, industi, dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glacial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 17°C, titik leleh 118°C) dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan dengan banyak pelarut organik. Dalam bentuk cair dan uap, asam asetat glaasial sangat korosif terhadap kulit dan jaringan lain.

Asam asetat glacial komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida atau oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau batubara.

Asam asetat dipakai dalam sintesa hasil industi, termasuk serat dan platik. Juga dipakai sebagai pelarut dan seebagai pereaksi untuk sintesa dalam laboratorium.

Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari sari buah apel sari buah lain, atau anggur atau dari pengeceran asam asetat sintesis.

Asam oksalat (HO₂C – CO₂H) zat padat yang korosif dan beracun . terdapat dalam jumlah sedikit dalam banyak tanaman, seperti oksalis dan bayam. Asam oksalat dipakai sebagai penghilang karat dan sebagai pereaksi dalam pembuatan zat warna.

(+)-asam tartrat zat padat yang larut dalam air yang ada dalam buah-buahan. Dalam perdagangan, digunakan sebagai hasil samping dari pembuatan anggur.

Asam tartat dipakai juga untuk mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain. Juga dipakai dalam fotografi keramik, menyamak, dan dalam proses produksi. Kalium hidrogen tartrat dipaki terutama sebagai pupk pembuat kue.

 >,<.........................Permasalahan...................................>,< 

Salah satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi maka lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi, 

pertanyaan saya adalah faktor apakah yang menyebabkan molekul asam karboksilat  tidak bisa terionisasi dalam air ????? tolong jelaskan>,<