AMIDA

AMIDA, merupakan senyawa organik dengan gugus Asil (R-C=O) yang terhubung dengan Atom Nitrogen. Amida juga sering dihubungkan sebagai senyawa turunan dari  Amonia maupun Amina. Amida yang paling sederhana merupakan turunan dari Amonia dengan satu hidrogen didalamnya tergantikan dengan gugus Asil. Amida biasanya dituliskan dengan RC(O)NH2. Sedangkan senyawa amida yang paling sederhana adalah Ethanamida. Amida biasanya dibentuk dengan mereaksikan Asam Karboksilat dengan Amina.

>,<. Sifat-sifat Kimia. >,<  

Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :

a.       Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.

b.      Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.

c.       Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil)

>,<. Sifat-sifat Fisik Amida. >,<

• Polar
• Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
• Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk
• zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair.
• tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

                                                                               

Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu dengan dehidrasi garam ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida. Menurut Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. (1986) amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amoniak cair dan menghasilkan hasil samping etanol

Amida juga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seperti anhidrida asam halida asam dengan amoniak cair.

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.

Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

 

Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil, orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil. 

Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap nukleofil. Amida dengan kelompok NH₂ bisa didehidrasi dengan sebuah nitril. Reagen dehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P₂O₅, POCl₃, dan SOCl₃.

>,<. Hidrolisis Amida dengan katalis asam. >,<

Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II. Reprotonasi dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I atau pada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III.

Protonasi pada nitrogen disukai karena kelompok NH₂  tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH. Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (-OH dan NH₃), NH₃  adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagai produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH₃ akan terprotonasi setelah diusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.

>,<. Penggunaan senyawa Amida dalam kehidupan sehari – hari.>,<

1. Formamida digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak.
2. Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.
3. dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia.
4. sebagai zat antara dalam pembuatan amina.
5. sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika 
    
   .>,<…………………permasalahan…………………....>,<
   Pada literatur di jelaskan bahwa amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amoniak cair dan menghasilkan hasil samping etanol dengan reaksi :
   
   Yang saya ingin tanyakan :Mengapa reaksi di atas berlangsung pada suhu 25⁰ C ? dan seandainya suhu kita naikkan, sekaligus menambahkan sedikit katalis, mungkinkah reaksi akan berlangsung lebih cepat dalam menghasilkan amida?