ESTER (alkil alkanoat)

Pengertian ester

 

adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.  

Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

a. Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69

b. Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃

c. Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65 

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa.

Pembuatan senyawa ester (esterifikasi)

           
 Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol pada suasana asam.  Dapat di tuliskan reaksinnya sebagai berikut :

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H₂O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan.
Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (K_c=3).
Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna.

Sifat fisik dan kimia

A.Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.

c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

B.Sifat Kimia Ester

a. dapat mengalami hidrolisis

Contoh :

             

b. Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium
    maupun PCl3.

c. Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.

Contoh:

d. dapat mengalami reaksi penyabunan


Reaksi-reaksi ester:

1.  Rx Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

2. Rx Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

3. Rx Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.
contoh:

4. Rx Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.
contoh:

5. Rx  Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

Kegunaan ester

1. Senyawa ester dengan rantai pendek banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut. Senyawa ester banyak digunakan sebagai penyedap atau esen. Disamping itu juga sebagai pelarut cat , cat kuku, dan perekat.

CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Rumus Struktur	Jenis Ester	Aroma
CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7	Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat	Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga

  

2. Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau suku tinggi contoh minyak  dan lemak digunakan sebagai bahan baku pembuatan sabun dan margarin

3. Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.