UJIAN MID SEMESTER (kimia organik ll)

DOSEN PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
NAMA : Fitria Mardiana S
NIM     : A1C111O21

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

(jawaban)

amida bisa didapat dari hasil sintesis antara  ester dan amoniak cair, selain amida reaksi tersebut menghasilkan hasil samping etanol, reaksi tersebut disebut dengan reaksi amonolisis , yang mana reaksi ini  dibuat tanpa menggunakan katalis.

Kemudian langkah untuk mendapatkan benzoil khlorida (C₆H₅COCL) , asetamida yang dihasilkan dalam reaksi diatas, di rekasikan dengan  HCl, lalu akan di peroleh hasilnya berupa asil klorida. kemudian di lanjutkan dengan mereaksikan asil klorida dengan asam benzoat dan terbentuklah benzoil klorida. Dengan reaksi sebagai berikut:

CH₃CONH₂+ HCl → CH₃ COCl+NH₃

(asetamida)                 (asil klorida)

CH₃ COCl +C₆H₅COOH → C₆H₅COCL + CH₃COOH

(asil klorida)        (asam benzoat)           (benzoil klorida)      (asam cuka)

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

(jawaban) :

Manfaat dari benzoil khlorida adalah senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara lain :

·       dalam pembuatan zat warna pada parfum

·       peroksida

·       obat-obatan, dan

·       resin.

·       Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan,

·       digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik.
Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Selain itu manfaat lain yakni Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif. Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl yang terdapat dalam struktur benzoil klorida mampu terikat langsung pada sebuah cincin benzen.Senyawa benzoil klorida jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

(jawaban)

a. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik)

b. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng

c. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

 

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya

Dari keterangan tersebut dapat saya simpulkan bahwa ketiga contoh turunan  dari asam benzoat, setelah mengalami resonansi strukturnya akan lebih kokoh terhadap serangan kimia pada saat bereaksi dengan senyawa lain dikarenakan ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam turunan asam benzoat terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. dapat dilihat dari ketiga senyawa turunan asam benzoat diatas struktur ketiganya membentuk cincin yang kuat dari pengaruh senyawa kimia .

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

(jawaban)

Menurut saya ketiga turunan asam benzoat dapat di degradasi dengan bantuan bakteri fotosintetik anoksigenik, yang mana bakteri tersebut selain mampu mendegradasi senyawa turunan asam benzoat  bakteri tersebut juga memiliki kemampuan dalam mengkatabolisme senyawa aromatik. khususnya aspirin, pada senyawa aspirin stabilitas senyawa ini merupakan salah satu kelemahan nya sendiri, selain dengan degradasi dengan bantuan bakteri fotosintetik anoksigenik, aspirin tersebut juga akan cepat terdegradasi dengan pengaturan pH dan laju reaksinya pada suasana basa, hasil akhir nya berupa menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat.