UJIAN MID SEMESTER (kimia organik ll)

DOSEN PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
NAMA : Fitria Mardiana S
NIM     : A1C111O21

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

(jawaban)

amida bisa didapat dari hasil sintesis antara  ester dan amoniak cair, selain amida reaksi tersebut menghasilkan hasil samping etanol, reaksi tersebut disebut dengan reaksi amonolisis , yang mana reaksi ini  dibuat tanpa menggunakan katalis.

Kemudian langkah untuk mendapatkan benzoil khlorida (C₆H₅COCL) , asetamida yang dihasilkan dalam reaksi diatas, di rekasikan dengan  HCl, lalu akan di peroleh hasilnya berupa asil klorida. kemudian di lanjutkan dengan mereaksikan asil klorida dengan asam benzoat dan terbentuklah benzoil klorida. Dengan reaksi sebagai berikut:

CH₃CONH₂+ HCl → CH₃ COCl+NH₃

(asetamida)                 (asil klorida)

CH₃ COCl +C₆H₅COOH → C₆H₅COCL + CH₃COOH

(asil klorida)        (asam benzoat)           (benzoil klorida)      (asam cuka)

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

(jawaban) :

Manfaat dari benzoil khlorida adalah senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara lain :

·       dalam pembuatan zat warna pada parfum

·       peroksida

·       obat-obatan, dan

·       resin.

·       Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan,

·       digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik.
Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Selain itu manfaat lain yakni Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif. Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl yang terdapat dalam struktur benzoil klorida mampu terikat langsung pada sebuah cincin benzen.Senyawa benzoil klorida jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

(jawaban)

a. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik)

b. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng

c. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

 

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya

Dari keterangan tersebut dapat saya simpulkan bahwa ketiga contoh turunan  dari asam benzoat, setelah mengalami resonansi strukturnya akan lebih kokoh terhadap serangan kimia pada saat bereaksi dengan senyawa lain dikarenakan ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam turunan asam benzoat terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. dapat dilihat dari ketiga senyawa turunan asam benzoat diatas struktur ketiganya membentuk cincin yang kuat dari pengaruh senyawa kimia .

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

(jawaban)

Menurut saya ketiga turunan asam benzoat dapat di degradasi dengan bantuan bakteri fotosintetik anoksigenik, yang mana bakteri tersebut selain mampu mendegradasi senyawa turunan asam benzoat  bakteri tersebut juga memiliki kemampuan dalam mengkatabolisme senyawa aromatik. khususnya aspirin, pada senyawa aspirin stabilitas senyawa ini merupakan salah satu kelemahan nya sendiri, selain dengan degradasi dengan bantuan bakteri fotosintetik anoksigenik, aspirin tersebut juga akan cepat terdegradasi dengan pengaturan pH dan laju reaksinya pada suasana basa, hasil akhir nya berupa menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat.

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Biodegradasi adalah perombakan/ pemecahan bahan organik (protein, lemak atau KH) yang dilakukan oleh mikrobia hidup

atau pemecahan zat melalui aksi mikroorganisme (seperti bakteri atau jamur) atau proses fisik alami (seperti sinar matahari).. Perombakan ini bertujuan untuk menghasilkan energi yang digunakan untuk kelangsungan hidupnya.

>,<Biodegradasi Protein>,<

Degradasi protein merupakan suatu proses pemecahan protein dari ikatan-ikatan yang terdapat di dalamnya. Degradasi ini dapat terjadi akibat adanya pemanasan atau kontaminasi dengan zat kimia. Pada eukariot kebanyakan gangguan terjadi pada sistem tunggal yang meliputi ubiquitin dan proteosom. Ubiquitin pada degradasi protein memperlihatkan bahwa keberadaan 76 protein asam amino yang sangat berlimpah dan melibatkan reaksi proteolisis yang tergantung pada energi, dimana energi tersebut dapat membantu proses ubiquitin dalam degradasi protein. Beberapa penemuan menunjukkan hasil yang positif terhadap identifikasi seri tiga enzim yang menyertakan molekul ubiquitin baik secara tunggal maupun berantai. Asam amino lisin pada protein merupakan salah satu contoh molekul ubiquitin yang dapat dijadikan protein target untuk proses degradasi. Suatu protein dapat bersifat ubiquitin tergantung pada kehadiran atau tidaknya motif asam amino yang ada di dalam protein yang merupakan pertanda sinyal keberhasilan degradasi protein. Sinyal ini tidak memiliki karakteristik yang kompleks, tetapi ada tipe tertentu yang dapat digunakan sebagai karakteristik, diantaranya :

1. N-degron, merupakan suatu urutan elemen yang dipresentasikan pada N-terminal atau rantai ujung N pada suatu protein.

2. Sekuen PEST, dimana tipe ini merupakan tipe yang memiliki sekuen internal yang

banyak mengandung prolin (P), asam glutamat (E), serin (S), dan treonin (T).

Komponen yang kedua proses degradasi protein adalah proteosom, yaitu suatu struktur di dalam protein berubiquitin. Degradasi protein pada eukariot dan prokariot dapat mengalami perbedaan. Eukariot memiliki proteosom yang luas, struktur multi subunit dengan sebuah koefisien sedimetasi 26S, mengandung silinder cekung 20S dan dua ‘cap’ 19 S. Prokariot memiliki proteosom kurang kebih sama dengan ukuran yang sama tetapi kurang kompleks dan terdiri dari berbagai salinan yang hanya memiliki dua macam protein. Proteosom eukariotik juga mengandung 14 tipe berbeda pada subunit protein dengan rongga yang sebagai sebagai pintu masuk, sehingga suatu protein harus direntangkan agar dapat masuk ke dalam proteosom. Protein yang telah terbentang akan dengan mudah memasuki proteosom. Pembentangan ini memungkinkan terjadinya proses pengikatan energi dan terlibat dalam struktur yang sama. Setelah pembentangan ini maka protein dapat masuk ke dalam proteosom dan membelah menjadi rantai peptida pendek 4-10 asam amino yang panjang. Peptida ini dapat kembali ke dalam sitoplasma dan dapat melibatkan kembali pada sintesis protein.

Sedangkan denaturasi adalah perubahan susunan ruang atau rantai polipeptida suatu molekul protein. Terjadi perubahan atau modifikasi terhadap struktur sekunder, tersier, dan kuartener terhadap molekul protein, tanpa terjadinya pemecahan ikatan-ikatan kovalen. Karena itu denaturasi dapat pula diartikan suatu proses terpecahnya ikatan hidrogen, interaksi hidrofobik, ikatan garam, dan terbukanya lipatan atau wiru molekul. Protein yang terdenaturasi akan berkurang kelarutannya. Denaturasi protein dapat dilakukan dengan berbagai cara yaitu oleh panas, pH, bahan kimia, mekanik dan sebagainya. Masing-masing cara mempunyai pengaruh yang berbeda-beda terhadap denaturasi protein.

>,<Biodegradasi Lemak>,<

Lemak merupakan senyawa organik yang tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam pelarut organik. Lemak disintesa dari 1molekul gliserol dan 3 molekul asam lemak. Sehingga dalam perombakannya lemak akan dirombak menjadi gliserol dan asam-asam lemak. Jenis mikroba yang bersifat lipolitik

Contoh bakteri Pseudomonas, Alcaligenes, dan Stapylococcus.

Kapang: Rhizopus, Geotrichum, Aspergillus dan Penicillium

Khamir: Candida, Rhodotarula, Hansemula

Dalam suatu Penelitian dilakukan dengan tujuan untuk menentukan karakter asam lemak minyak jarak sebelum dan sesudah oksidasi, menentukan karakter poliuretan hasil sintesis dari asam lemak minyak jarak sebelum dan sesudah oksidasi dan polioksietilen glikol 400 serta metilen-4.4'-difenildiisosianat, mempelajari pengaruh penggunaan asam lemak hasil oksidasi terhadap kemudahan biodegradasi poliuretar, hasil sintesis, dan mempelajari waktu inl:ubasi terhadap kemudahan biodegradasi poliuretan hasil sintesis. Asam lemak yang digunakan pada penelitian ini adalah asam lemak hasil isolasi dari minyak jarak. Oksidator yang digunakan untuk oksidasi adalah larutan KMnOa 30 %. Identifikasi adanya gugus hidroksil pada asam lemak sebelum dan sesudah oksidasi dilakukan dengan Fourier Tranform Infra Red (FTIR) dan bilangan hidroksil. Sintesis poliuretan dilakukau dengan variasi komposisi massa asam lemak : PEG 400 : MDI berturut-turut 2 : 4 : 6 gram. Biodegradasi dilakukan dengan menggunakan lumpur aktif dalam media malka padat pada temperatur 37°C dengan variasi lama irtkubasi 5, 10, 15, 20, 25 dan 30 hari. harakterisasi poliuretan : penentuan gugus fungsi dengan Fourier Tran,form Infra Red (FTIR), ikatan silana melalui derajat penggembungan, kehilangan massa dan degradabilitas serta kristalinitas dengan menggunakan X-Ray Diffraction (XRD). Hasil penelitian menunjukkan bahwa asam lemak hasil oksidasi memiliki bilangan lidroksil sebesar 80.487 mg/g dan serapan -OH lebih besar, sedangkan asam lemak tanpa oksidasi memiliki bilangan hidroksil sebesar 27,547 mg/g dan serapan -OH yang lebih kecil. Poliuretan asam lemak oksidasi setelah biodegradasi memiliki derajat penggembungan sebesar 55,56 % dan kristalinitas sebesar 19,345 %, sedangkan as= lemak tanpa oksidasi setelah biodegradasi memiliki derajat pengpembungan sebesar 3,33 % dan kristalinitas sebesar 30 %. Poliuretan asam lemak teroksidasi lebih mudah terbiodegradasi daripada poliuretan asam lemak tanpa oksidasi. Poliuretan dari asam lemak tanpa oksidasi tnemiliki 11 ju biodegradasi paling tinggi pada hari ke-5 (0,2000 %/hari) sedangkan poliuretan dari asam lemak teroksidasi memiliki laju biodegradasi paling tinggi pada hari ke-10 (0,5556 %/hari) waktu inkubasi.

>,< permasalahan >,<

Poliuretan asam lemak yang teroksidasi lebih mudah terbiodegradasi daripada poliuretan asam lemak tanpa oksidasi, mengapa setelah teroksidasi senyawa tersebut lebih mudah terbiodegradasi?kemudian mengapa bukan proses reduksi yang dapat memudahkan proses biodegradasi?